Τι είναι το CBD; Τι είναι η κανναβιδιόλη;

Ήταν στο Noyes Chemical Laboratory στο Πανεπιστήμιο του Ιλινόις τη δεκαετία του 1940 που οι χημικοί Roger Adams, Madison Hunt και JH Clark απομόνωσαν για πρώτη φορά την κανναβιδιόλη (CBD). Πριν από τα πειράματά τους, η κανναβινόλη (CBN) ήταν το μόνο κανναβινοειδές που ανακαλύφθηκε στο φυτό κάνναβης. Οι επιστήμονες βρήκαν το CBN σε δείγματα κατακερματισμού από την Ινδία και ήταν ακριβώς αυτή η ένωση που οι χημικοί έψαχναν στην άγρια ​​κάνναβη στη Μινεσότα. Η κορυφή κάνναβης εκχυλίστηκε με αιθανόλη και αποστάχθηκε σε εργαστήριο. Το προϊόν έγινε κοκκινωπό λάδι. Οι επιστήμονες σοκαρίστηκαν που δεν βρήκαν CBN, αλλά ταυτόχρονα οι ποιοτικοί έλεγχοι έδειξαν ότι υπήρχαν άλλες υπολειμματικές ενώσεις (φαινόλες) στο κόκκινο λάδι. Στη συνέχεια, εξετάστηκε ένας μεγάλος αριθμός δοκιμών ποιότητας για τον καθορισμό της δομής της CBD. Ο Roger Adams αναρωτήθηκε αν θα υπήρχαν δομικά σχετικές ενώσεις στην CBN και στην CBD, στην κάνναβη. Αποδείχθηκε σωστό, καθώς πολλές συνδέσεις, συμπεριλαμβανομένων. THC, αργότερα εκχυλίστηκε και χαρακτηρίστηκε από το φυτό κάνναβης. Σύμφωνα με την International Union and Pure and Applied Chemistry (IUPAC), η χημική ονομασία για την κανναβιδιόλη είναι 2 - [(1R, 6R) -3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] -5-πεντυλοβενζόλιο-1,3-διόλη. Αυτό το όνομα είναι (εκτός από ένα μεγάλο στόμα) η ακριβής περιγραφή της χημικής δομής της κανναβιδιόλης, καθώς περιγράφει όλες τις λειτουργικές ομάδες στη δομή της κανναβιδιόλης.

Βιοσύνθεση CBD

Τα κανναβινοειδή παράγονται με δύο τρόπους. η μέθοδος πολυκετιδίου (προέλευση του τολικού οξέος ελιάς) και η μέθοδος plastid MEP (προέλευση πυροφωσφορικού γερανυλίου). Ένα ένζυμο που ονομάζεται πυροφωσφορικός γερανυλεστέρας: ελαιολικό γερανυλοτρανσφεράση καταλύει την αντίδραση μεταξύ πυροφωσφορικού γερανυλεστέρα και ελαιοβετολικού οξέος για την παραγωγή κανναβιγερολικού οξέος (CBGA). Μια κυκλάση οξειδίου που ονομάζεται συνθάση CBDA κάνει μια στερεοειδική οξειδωτική κυκλοποίηση στο CBGA για να δημιουργήσει CBDA. Το CBDA στη συνέχεια αποκαρβοξυλιώνεται για να παραχθεί το CBD. Αυτό συμβαίνει εν μέρει στο εργοστάσιο, καθώς και μέρος της διαδικασίας παραγωγής κατά την παραγωγή CBD.

Η αντιβακτηριακή δραστηριότητα στην κάνναβη, ανοίγει το δρόμο για την ανακάλυψη μυστηριώδους μορίου

Οι Krejčí και Šantavý, στο Πανεπιστήμιο Palacky στο Olomouc της Τσεχοσλοβακίας, διαπίστωσαν ότι ένα εκχύλισμα αλκοόλης ενός φυτού κάνναβης έδειξε αντιβακτηριακή δράση. Στη συνέχεια απέδειξαν ότι το μόριο που δημιούργησε την αντιβακτηριακή δράση ήταν το κανναβιδιολικό οξύ (CBDA), ο πρόδρομος της CBD. Αυτό ήταν το πρώτο κανναβινοειδές οξύ που ανακαλύφθηκε στο φυτό κάνναβης, και αυτό άνοιξε το δρόμο για να καταλάβουμε, γιατί πηγαίνουν τα βιοσυνθετικά κανναβινοειδή, όπως έχουμε σήμερα.

Χημικές βασικές αναλογίες

Οι δύο υδροξαλικές ομάδες στην CBD το επιτρέπουν να δρα ως συνδετήρας και δέκτης υδρογόνου. Ωστόσο, δεν υπάρχει αρκετή πολικότητα στο μόριο για να διαλυθεί σε ουδέτερα πολικότητα περιβάλλοντα, όπως το νερό. Ευτυχώς, το CBD είναι διαλυτό σε υγρό διοξείδιο του άνθρακα, το οποίο είναι ένας φιλικός προς το περιβάλλον διαλύτης που χρησιμοποιείται συχνά στην κατασκευή του CBD. Το σημείο τήξης του CBD είναι 66 βαθμοί Κελσίου και επομένως το CBD κρυσταλλώνεται και στερεό σε θερμοκρασία δωματίου. Το σημείο βρασμού είναι 180 βαθμοί Κελσίου για CBD και το σημείο βρασμού για THC είναι 157 βαθμούς Κελσίου. Λόγω των υψηλών θερμοκρασιών τήξης και βρασμού, η θερμοκρασία εξάτμισης είναι απίστευτα υψηλή (σημαντικά υψηλότερη από 180 βαθμούς Κελσίου), η οποία σχετίζεται με εκείνους τους χρήστες που προτιμούν να λαμβάνουν CBD ως αέρια μορφή μέσω των πνευμόνων.

Η κανναβιδιόλη απορροφά φως στην υπεριώδη περιοχή και έχει μέγιστη απορρόφηση στα 275 και 209 nm. Οι κορυφές είναι χαρακτηριστικές των φαινολικών ενώσεων, και δεδομένου ότι η CBD είναι μια τερπενεφανολική ένωση, έχει τη μέγιστη απορρόφηση φωτός ακριβώς σε αυτά τα σημεία. Όταν εκτίθεται σε φως, ένα ηλεκτρόνιο θα αλλάξει τη θέση του από το υψηλότερο κατεχόμενο μοριακό κύκλωμα (HOMO) στο χαμηλότερο καταλαμβανόμενο μοριακό κύκλωμα (LUMO). Δεδομένου ότι η CBD έχει δύο κορυφές στο φάσμα UV, δύο ηλεκτρόνια θα αλλάξουν τις θέσεις τους. Η ενέργεια από τις μετατοπίσεις δύο ηλεκτρονίων είναι ανάλογη με το μήκος κύματος του φωτός, σύμφωνα με τον υπολογισμό του θεωρητικού φυσικού Max Planck.

Το χρώμα οποιουδήποτε αντικειμένου καθορίζεται από το μήκος κύματος του φωτός που το αντικείμενο απορροφά, μεταδίδει και το πιο σημαντικό αντανακλά. Δεδομένου ότι οι καθαροί κρύσταλλοι CBD είναι λευκοί, μπορεί να συναχθεί το συμπέρασμα ότι η CBD μπορεί να αντανακλά όλα τα χρώματα του φάσματος φωτός (400nm έως 700nm). Αυτό είναι γνωστό γιατί εάν είναι ένας συνδυασμός όλων των μηκών κύματος του φωτός.

Η υποβάθμιση των CBD και CBDA

Το 1974, δύο εξέχοντες επιστήμονες κανναβινοειδών Arnon Shani και Raphael Mechoulam απομόνωσαν δύο μόρια που ονομάζονται κανναβελελοϊκό οξύ Α (CBEA-A) και κανναβελελοϊκό οξύ Β (CBEA-B) από χασίς. Μέσω περαιτέρω πειραματισμού, κατάφεραν να συμπεράνουν ότι αυτές οι ενώσεις δημιουργήθηκαν μέσω οξειδωτικής κυκλοποίησης της CBDA, μιας αντίδρασης που ενεργοποιήθηκε από το φως. Επιπλέον, καθώς περνούσε ο χρόνος και το φυτό κάνναβης εκτέθηκε σε φως υψηλότερης έντασης, το CBDA υποβαθμίστηκε σε CBEA-A ή CBEA-B. Αυτές οι αποικοδομήσεις δημιουργούν κανναβινοειδές cannibelsoin (CBE) με αποκαρβοξυλίωση. Το CBE αναγνωρίστηκε ως μεταβολίτης CBD μετά από ένα πείραμα σε ινδικά χοιρίδια, αλλά έκτοτε δεν έχουν διεξαχθεί φαρμακολογικές δραστηριότητες.